Чому 21 пілот?

Назва групи придумав Тайлер під час читання п'єси Артура Міллера «Всі мої сини», яка розповідає про людину, яка під час Другої світової війни заради бізнесу та сім'ї поставила в армію дефектні запчастини, що спричинило смерть 21 пілота.

Група шанувальників музичного колективу Twenty One Pilots називає себе "скелетон кліка" (skeleton clique).

Тайлер залишився один, проте ненадовго – незабаром до нього приєднався Джош Дан. На сьогоднішній день Тайлер Джозеф є солістом колективу, грає на укулелі, клавішних, бас-гітарі та бубні, є автором пісень. Основний жанр, у якому чоловіки пишуть музику, – альтернативний хіп-хоп, електропоп та інді-поп.